Comme toute la région, Monaco a vécu des heures troublées après la dislocation de l'Empire Romain. Invasions barbares, incursions de pirates...
Le site offre un port naturel de grande qualité, ce qui en fait un point remarquable sur la côte.
En 1191, Henri VI, empereur Germanique offre à Gênes la propriété du port et du rocher de Monaco, à charge pour eux d'y construire une forteresse.
Ce sera fait dans les années suivantes et, pour inciter des habitants à venir peupler le coin, on leur accorde (déjà) une exonération d'impôts et de taxes.
Peu après, Gênes se divise entre partisans de l'Empereur (les gibelins) et les partisans du Pape, les guelfes. La famille Grimaldi, l'une des plus importante de Gêne, soutient le Pape. Hélas à Gènes ce sont les gibelins qui l'emportent. les Grimaldi se tournent alors vers Charles d'Anjou, prince de France et Comte de Provence, qui leur accorde Vintimille, Menton et Roquebrune.
En 1297 les Grimaldi s'emparent de Monaco, possession Génoise, les hostilités ayant repris entre les deux clans.
Les allers et retours de Monaco entre Gêne et les Grimaldi soutenus par la France vont durer quelques décennies.
En 1419 trois frères Grimaldi, profitant de circonstances favorables reprennent pied à Monaco. La France leur accorde protection et indépendance.
Monaco deviendra une Principauté et son souverain un Prince grace à l'Espagne. Charles Quint a conquis Gênes et menace Monaco. Il est en guerre contre François 1er, Roi de France. Le souverainde Monaco est alors Lucien. il est assassiné par son neuveu, Barthélémy, seigneur de Dolceaqua. le successeur de Lucien, Augustin, va se tourner vers Charles Quint qui garantit que Monaco restera indépendant. Monaco passe dans le Giron Espagnol.
En 1612, Honoré II, le seigneur d'alors, s'autoproclame Prince.
En 1641 Il signe avec Louis XIII, Roi de France un traité secret mettant en place les relations entre la France et Monaco et rejetant la protection espagnole.
La France reconnait les droits souverains de Monaco, assure sa protection, met en place un garnison française qui obéira aux ordres du Prince et ne devra intervenir dans aucune affaire intérieure monégasque.
La garnison espagnole est neutralisée le 17 novembre 1641. C'est la fin de la période espagnole à Monaco, dont il reste très peu de traces.
Peu à peu et notamment les Grimaldi vont perdre leurs territoires à l'extérieur de Monaco : Dolceaqua, Vintimille, Menton, Roquebrune...
Pendant la seconde guerre mondiale, Monaco reste indépendant jusqu'à l'arrivée des allemands après la capitulation italienne. le Prince d'alors est jugé trop proche des occupants. A la Libération, le commissaire pour la Zone Sud, Raymond Aubrac, envisage un temps de faire disparaitre cet état. Il pose la question au Général de Gaulle qui lui répond que puisqu'il lui a posé la question, il ne peut l'autoriser, sous entendant que s'il avait été placé devant le fait accompli, il aurait accepté la décision d'Aubrac.
Ainsi, l'existence de Monaco au lendemain de la guerre n'a tenu qu'à un fil.
En 1962, une nouvelle crise éclate avec la France du Général de Gaulle, qui s'exaspère de voir des Français, particuliers et entreprises, choisir une domiciliation monégasque pour échapper à l'impôt républicain. La frontière sera même fermée un temps. Finalement, les négociations aboutiront et les résidents français perdront les avantages fiscaux et devront payer leurs impôts en France comme s'ils y résidaient. C'est pourquoi il n'y a quasiment plus de résidents français à Monaco.